Durch Moorreichtum, verbreitete Streusiedlung und die größtenteils bäuerliche Prägung mit überwiegender Grünlandnutzung geprägter Pfaffenwinkel; strukturreicher, noch traditionell grünlandgeprägter Hoher Peißenberg als eine der höchsten Erhebungen im Voralpenland (neben dem Auerberg), Zeugnisse der bäuerlich-religiösen Traditionen, der Wissenschaft sowie der Montangeschichte Oberbayerns auf sehr engem Raum, bedeutende Kulturlandschaftselemente: Wallfahrtskirche „Mariä Himmelfahrt" und Gnadenkapelle „Unserer Lieben Frau“, bilden zusammen markante Doppelkirche auf dem Berggipfel und überhöhen diesen landschaftswirksam; Meteorologisches Observatorium (gilt als älteste Bergwetterstation der Welt); seit 1978 Sendeturm für Hörfunk und Fernsehen; Panoramablick auf Umland und Alpenkulisse macht ihn zu einem vielbesuchten Ausflugsziel (hohes Identifikationspotential für den Pfaffenwinkel); Relikte des Pechkohlenbergbaus (Zechenhaus, heute Bergbaumuseum Peißenberg), einzelne Bergarbeiterhäuser in Hohenpeißenberg sowie Stollen und Stolleneingänge erhalten geblieben; Ammertal und Ammerschluht als einer der hochwertigsten und repräsentativsten naturnahen Alpenflüsse in Bayern, in Teilbereichen weitgehend ungestörte Dynamik, Vorkommen zahlreicher bedeutsamer Lebensraumtypen, sehr tief reichender Molasseaufschluss mit Kalktuffhöhlen und -kaskaden, schluchtartige Engstellen (Scheibum); durch Streuwiesen vernetzte Hochmoorkette, lebende Hochmoorkerne (charakteristischer Moorreichtum für Pfaffenwinkel), mit einzigartigen Vegetationstypen wie Spirkenmooren und forstlich weitgehend unbeeinflussten Moor-Bruchwäldern; Sakralbauten Wallfahrtskirche Wies (Weltkulturerbe), ehemaliges Prämonstratenser-Kloster Steingaden und ehemaliges Augustinerchorherrenstift Rottenbuch als herausragende Baukunstwerke und prägende Klöster des Pfaffenwinkels; weitere wertbestimmende Merkmale: Wallfahrtskirche Ilgen, Kreuzberg (Pestkirche), Relikte der historisch-bäuerlichen Moornutzung, zahlreiche Bauernhöfe in traditioneller Bauform